La colocación de cruces es una tradición que se ha conservado desde el siglo XV en Burguillos del Cerro.
Estas cruces, también llamadas humilladeros, eran lugares devotos que solían encontrarse a las salidas y entradas de los pueblos, junto a los caminos.

Inicialmente, estas cruces informan al viajero que entran en un territorio reconquistado por los cristianos. También daban la bienvenida a los visitantes y servían como lugar de oración en el que el viajero se encomendaba a Dios antes de partir.
Esta tradición hace que cada inicio de siglo se coloque una cruz en caminos o carreteras que salen del pueblo.

El más antiguo es el de la Calle San Juan, que se encuentra en la parte noroeste de la población y es originario del siglo XV. Está cerca de la Antigua Iglesia de San Juan Bautista, de ahí su nombre, y está realizado en mármol con una escalinata y una cruz de hierro.

En la parte noreste del municipio se encuentra el crucero de la Calle Zafra, en el inicio del antiguo camino a la población vecina.

El crucero, perteneciente al siglo XVI, está elaborado con mármol y coronado por una cruz de hierro.

Su ubicación está cerca del Balcón de Pilatos y del Prado de la Horca.
En el Balcón de Pilatos se situaba el tribunal de justicia, que condenaba los delitos de los reos. Más tarde, en el Prado de la Horca se cumplía la sentencia que dictaba el tribunal.

En la salida hacia Jerez de los Caballeros se encuentra el crucero de la Calle Jerez, y aunque su origen es del siglo XVII, fue restaurado en el siglo XIX.

En este caso, el mármol utilizado procede de las canteras del término burguillano. Fue levantado en 1614 tal y como indica la inscripción de su pedestal.
Ha sido trasladado varias veces de lugar y ahora se puede ver en la Plaza del Amparo.

Otra de las cruces estuvo originariamente en la confluencia de las calles Medina y la Cruz, y trasladada con posterioridad a la Plaza de San Isidro.

Hoy en día se encuentra en el inicio del camino de acceso al Convento de las Llagas de San Francisco desde la carretera EX-112.
Está realizada en mármol con una cruz de hierro afiligranada y con algunos elementos simbólicos.

En el actual Barrio de Vista Hermosa se encuentra otra cruz junto a la ermita del Perpetuo Socorro. Está realizada entera de hierro y pertenece al siglo XX.

El último de estos cruceros está situado a la salida de Burguillos del Cerro con dirección a Valverde de Burguillos, junto al pabellón polideportivo municipal.
Se levantó en el año 2000, y por ello se conoce como la Cruz del siglo XXI, elaborada con granito de la localidad.