El 13 de junio de 1896 llegan las Hermanas de la Doctrina Cristiana a Guareña, de la mano de la madre San José del Toro González y seis hermanas más. Se instalan en una humilde casa, facilitada por los padres de Aura Gómez de Llanos, primera religiosa de la Congregación, hija de Guareña, que pasó a llamarse hermana Corazón de Jesús.

Cuatro meses más tarde y ante la demanda de alumnas pensionistas, la Congregación se traslada de alquiler, a la casa que ocupan hoy en la calle Medellín, que era propiedad de D. José María Mancha de Lemus, a quien un año después se la compraron por 10.000 pesetas a pagar en cinco plazos.

El edificio originario era una típica y amplísima casa solariega de bóvedas, con amplio zaguán de tres naves y muchas habitaciones, disponiendo también de amplios patios y corrales en los que había ubicado un antiguo molino de aceite.

La pulcra y comedia capilla actual, fue construida por un maestro de obras de Don Benito, Santiago Palmero, la bendijo el Arcipreste hijo de Guareña D. Prudencio González Parra, el 16 de julio de 1914. Es de estilo neogótico, y nave única compartimentada en tres tramos, por arcos fajones de medio punto ligeramente apuntados, y un tramo más pequeño donde se ubica el coro, las bóvedas del forjado son de aristas y descargan sobre unos arcos laterales y los arcos fajones. La capilla está ornamentada con un retablo igualmente neogótico, que preside la imagen de Nuestra Señora de los Dolores.

Hacia 1970, se amplió notablemente el colegio, con la casa solariega colindante a éste, donada por Petra de Llano González, seglar que dedicó su vida al servicio del Colegio, haciéndose las obras de reforma, que le han dado al Colegio Nuestra Señora de los Dolores, su hermoso aspecto actual.

Durante más de un siglo, las Hermanas Misioneras de la Doctrina Cristiana, han ayudado a forjar: culturalmente, humanamente y cristianamente a muchas generaciones de mujeres de Guareña, y desde 1970, con la enseñanza mixta, a varias generaciones de hombres. Habiéndose ganado por méritos propios, un lugar en la memoria colectiva de la comunidad de Guareña.