La ruta de los castaños es muy atípica dentro de la dehesa extremeña, enclavada en la biomasa de castaños más grande de toda Extremadura, encontrándonos con castaños centenarios. Abundan Arbutus Unedo (Madroño), Peonias, Viburnus, Tinadurillo, Oleas Oropeas y observaremos ejemplares únicos de Junglan (Nogal), junto con toda una gran variedad micológica. En la cima de la Sierra contemplaremos una gran vista panorámica, dónde observaremos pueblos como Oliva de la Frontera, Zahínos, Jerez de los Caballeros, Higuera de Vargas, entre muchos otros, llegándo incluso, a observar algunos pueblos de Portugal.

La Ruta de los Castaños se divide en dos tramos:

Pico del Almorchón: Salida desde "La Cruz" (N-435), subida hasta el Pico del Almorchón y bajada por la Sierra de San José hasta la N-435 a la entrada del pueblo.

Camino de San Gregorio-Camino del Matorral: Partida desde "La Cruz" (N.435), bajando por el Camino de San Gregorio hasta la Ermita, a mano derecha, nos encontraremos el Camino del Matorral,  por el cual nos adentraremos por todo un bosque de castaños. Después, subiremos por el Camino de los Barranquitos hasta el pueblo.