Era un ensanchamiento del camino ganadero de la trashumancia a su paso por la población, las conocidas cañadas repartidas por el territorio nacional. Los soportales, construidos para protección de vecinos y de los antiguos puestos del mercado, no aparecen hasta 1781 con la decadencia de la Mesta. Durante décadas, en el siglo XIX y principios del XX, acogió la celebración del tradicional mercado de los sábados. En la actualidad, se mantiene este mercado y se desarrolla en el recinto ferial. Popularmente se le conoce como “El sábado”. 

La plaza, que acoge entre otras edificaciones la Casa Consistorial y la parroquia de Nuestra Señora de la Asunción, recibió su actual denominación de Plaza de España el 2 de noviembre de 1938 y su última remodelación en la que paso a ser peatonal fue en 2014, completándose además el porticado de la misma. Se ha convertido en el corazón de la ciudad, lugar de encuentro y de distintas celebraciones como la Feria de Día, dentro las fiestas patronales de Santiago y Santa Ana (en el mes de julio), el Festival Internacional de Teatro en la Calle #CalleTeatro; o la Feria de la Tortilla de Patatas, entre otras. (Villanueva de la Serena es el lugar en el que se inventó la tortilla de patatas, tal como se refleja en un estudio publicado por el investigador y profesor del CSIC, Javier López Linage, en 2008. SE publicó en un libro sobre la patata, publicado por el Ministerio de Agricultura.