La iglesia San Gregorio es una antigua ermita convertida en parroquia. Está dedicada a san Gregorio de Ostia, antiguo patrón de los labradores del que posee una preciosa reliquia, y está erigida canónicamente en ella la cofradía de nuestro padre Jesús del silencio y María Santísima de la amargura que hace su estación de penitencia el Jueves Santo.
Es un edificio de recoleto atrio porticado, obra del siglo XVIII. Presenta al frente, un atrio de triple arcada sostenido por columnas de capiteles visigóticos y granito enmarcadas en alfiz y una espadaña flanqueada por cornisamento con volutas barroca. Es propiedad de la Iglesia. Al igual que el Ayuntamiento, se abre a una magnifica plaza recientemente renovada y donde se ubica el busto en honor a Don Juan Durán Palomares. A esta parroquia de San Gregorio se le conoce como “El Santo”.
En su interior se conserva una pila bautismal, de recia piedra berroqueña, apenas tochamente labrada, donde fue bautizado uno de los ilustres hijos de Guareña, don Luis Chamizo Trigueros.
Antigua ermita de San Gregorio y actual Iglesia parroquial de la misma advocación. En 1896 coincidiendo con una reorganización y ampliación del número de parroquias de la Diócesis de Plasencia, la ermita de San Gregorio adquirió el rango de Parroquia, teniendo su Primer Libro de Bautismos con la fecha de Junio del mismo año.
La ermita de San Gregorio, se construyó en un pequeño altozano y muy próxima al casco urbano de Guareña, quedando prontamente integrada en el mismo callejero local. Su titular fue un Obispo elevado a los alteres, al que tenían mucha fe, los agricultores y campesinos.
De las otras tres ermitas que según el interrogatorio de la Real Audiencia de Extremadura de 1791, en el siglo XVIII, tenía Guareña: la de los Santos Mártires, la de San Roque y la de San Ginés; no ha llegado a nuestros días ningún vestigio arquitectónico de ellas.
La Iglesia de San Gregorio, es un edificio del siglo XVIII, o quizás más antiguo, construido en estilo barroco, que ha reutilizado en el pórtico de su atrio, dos capiteles visigodos y cuatro columnas de granito, de otra construcción religiosa muchísimo más antiguo. Su recoleto atrio porticado, está presidido por una hermosa espadaña con tres vanos de campanas flanqueada de unas volutas barrocas. La elaborada reja de forja que protege el recinto es de 1978, se accede a la iglesia por una portada de cantería de medio punto, compuesta de jambas enterizas con basas molduradas, cornisa y las siete piedras cartelas que conforman el arco.
La puerta con herrajes y clavos es la originaria, su interior es amplio y luminoso, una sola nave de tres tramos con bóvedas de luneto, montadas sobre las paredes perimetrales y cuatro arcos fajones rebajados. Un cuarto tramo sobre el altar mayor, con cúpula de linterna montada sobre cuatro arcos fajones con pechinas y sencilla cornisa que hace de tambor. A la derecha la sacristía con dobles bóvedas de aristas, y una salida lateral por un patio.
