Forma parte de la primera muralla mandada construir por el rey D. Dinis, cuya primera piedra fue colocada solemnemente por el alcalde Pero Lourenço do Rego, el 29 de septiembre de 1306. Dicha piedra se conserva en la sala de arqueología del Museo Etnográfico, en Olivenza. La Puerta de la Gracia sólo mantiene el arco, el cual se presenta totalmente encalado. En la actualidad se han perdido sus dos torres, ocupando su espacio el edificio del Ayuntamiento por la derecha y una casa particular por la izquierda. Las torres desaparecidas eran de base cuadrada, tal como se puede ver en un plano de la ciudadela, conservado en el Servicio Histórico Militar de Madrid, fechado y firmado en enero de 1831 por Mariano Gelabert.