Herrera dentro del marco de este rincón de los Montes, dependiendo unas veces de Córdoba, otras de Béjar y Osuna, y, por fin, extremeña, de Badajoz. Súbditos de Castilla, o de Toledo, o del vizcondado de Puebla, en alternancia continua. Aún hoy vinculados a la sede Primada de Toledo por lo eclesial y ciudadanos de Extremadura en lo demás.

Desde muy lejos en el tiempo, poblada desde el neolítico, como atestiguan las pinturas rupestres de las Cuevas de la Panda. En cuanto a los asentamientos romanos, sucesivamente, dejan constancia de su devenir histórico el yacimiento orientalizante del Cerro de la Barca, los estratégicos castillones, como el del Azuche; la estela decorada de guerrero de Quinterías, la necrópolis del Jardal y la epigrafía del asentamiento romano de las Posadillas.

Tras su reconquista por Alfonso Téllez de Meneses (siglo XIII), Herrera va creciendo en la Baja Edad Media bajo la tutela y vasallaje del condado de Belalcázar y vinculada a Puebla de Alcocer, con los señoríos de García de Toledo, Bernat de Cabrera y Sotomayor. Del catalán recibe su ”Carta puebla”, claro esquema del régimen señorial del siglo XIV, que le abre a los derechos de villa.

Tierra de frontera, tierra de nadie y de muchos, tierra de límites, que el Guadiana y su codo señalaron con frecuencia. Islote entre los montes de Toledo, la llanura manchega, Sierra Morena y Extremadura.

Esto, unido a la escasez de comunicaciones, a su alejamiento de centros comerciales o administrativos importantes, a su carácter feraz y montuoso, ha hecho de estas tierras una zona marginal que se ha dado en llamar “Siberia Extremeña”